DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

 DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Derivat Asam Karboksilat adalah definisi dari turunan asam karboksilat. Dalam kimia organik, turunan asam karboksilat merupakan sekelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan sebuah atom elektronegatif yaitu oksigen, halogen ataupun nitrogen yang terikat pada atom karbon karbonil.

Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan aldehida dan keton, dimana aldehida dan keton ini memiliki gugus karbonil tetapi tidak terikat dengan atom elektronegatif. Adanya atom elektronegatif ini sehingga terjadinya perubahan yang signifikan pada reaktivitas senyawa ini.

Adapun kelompok-kelompok yang termasuk kedalam turunan asam karboksilat yaitu halida asam, amida, ester, nitril dan asam anhidrida.

Kereaktifan Derivat Asam Karboksilat

Suatu turunan asam karboksilat jika dijalankan dengan reaksi hidrolisis maka akan menghasilkan produk asam karboksilat. Hal ini dipengaruhi olehnya karena mengandung gugus pergi yang tinggal, gugus elektronegatif yang bisa hilang dan jugadapat hilang sebagai anion (X- atau RCO₂) atau ini bisa juga berperan sebagai anion yang terprotonasi yaitu (ROH dan R₂NH). Salah satu faktor dari kereaktifan turunan asam karboksilat yaitu terletak pada kemudahannya dalam pembentukan intermediet tetrahedral yang dipengaruhi oleh faktor sterik dan faktor elektronik.

MACAM-MACAM TURUNAN ASAM KARBOKSILAT ASAM KARBOKSILAT :

1. Halida Asam

Halida asam ini sering juga disebut dengan asil halida. Halida asam dapat terbentuk apabila gugus hidroksil asam digantikan oleh halogen. Halida asam merupakan turunan dari asam karboksilat yang bersifat paling reaktif. Contoh dari halida asam ini yaitu benzoil klorida yang merupakan gas air mata (lachymator) Idan asetil klorida dengan rumus umum struknturnya adalah CH₃COCl. Halida asam memiliki rumus molekul yaitu R(C=O)X. Penamaan halida asam sangat sederhana, yaitu dengan menyebutkan nama halida setelah gugus alkil.

2. Amida

Amida merupakan senyawa derivat asam karboksilat dengan gugus amino nya adalah (NH₂) yang terikat pada gugus karboksil yang berperan sebagai pengganti atom hidrogen. Penamaan amida yaitu dengan cara menghilangkan kata asam, kemudian pada akhiran -oat digantu menjadi -amida. Contoh dari amida ini adalah etamida dengan rumus strukturnya adalah  CH₃CONH₂. 

3. Ester

Ester merupakan senyawa asam karboksilat yang hidrogen pada gugus karboksil kemudian diganti menjadi gugus alkil. Ester termasuk kedalam senyawa organik yang memiliki rumus RCOOR. Dalam ester gugus karboksilat RCOOH yang mana -OH disini diganti oleh OR. Ester merupakan senyawa yang terkenal yang mempunyai bau yang harum. Ester ini banyak ditemukan pada buah-buahan dan bunga. Conrtoh dari ester ini adalah iosamil asetat. Isoamil asetat banyak ditemukan pada buah pisang. Oleh karena itu, ester umumnya digunakan sebagai bahan pembuatan parfum sintesis.

Ester juga sering disebut dengan alkil alkanoat. Tata nama ester adalah dengan menyebutkan gugus alkil dan diikuti dengan gugus asil dengan akhiran -at. Contoh ester adalah butil etanoat dengan rumus struktur CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃. Ester dihasilkan melalui reaksi esterifikasi.

Dalam esterifikasi, dimana ion H⁺ dari larutan H₂SO₄ akan berperan sebagai pembentukan senyawa ester. Selain itu, ion H⁺ tersebut juga berperan sebagai hidrolisis ester.

4. Nitril

Contoh senyawa nitril ini yaitu asetonitril dan benzonitril. Umumnya bahwa semua derivat mengandung gugus asil, RCO, kecuali nitril.

Pembuatan Nitril 

1. Adanya substitusi nukleofilik (SN2) antara anion CN dan alkil halida primer.

2. Dehidratasi terhadap amida primer menggunakan SOCl₂, P_2O4₅ atau anhidrida asetat.

5. Anhidrida Asam

Asam anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat dimana sebuah molekul airnya dihilangkan. Misalnya dua molekul asam etanoat dan menghilangkan satu molekul air maka didapatkan anhidrida etanoat atau nama liannya yaitu anhidrida asetat.

Anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya, tetapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Terdapat dua cara pembuatan anhidrida. Yang pertama yaitu menggunakan klorida asam da suatu karboksilat. Kemudian yang kedua yaitu dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat, reaksinya reversibel. Letak keseimbangannya dapat digeser ke kanan dnegan menyuling asam asetat segera setelah asam ini terbentuk.

PERMASALAHAN

1. Dijelaskan bahwasannya semua derivat asam karboksilat mengandung gugus asil, RCO- kecuali nitril. Dari penjelasan tersebut apa yang membedakan senyawa nitril dengan senyawa derivat asam karboksilat lainnya ?

2. Mengapa keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan dalam reaksi amida, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan ?

3. Apa yang menyebabkan anhidrida asam tidak dapat dibuat langsung melalui asam karboksilat induknya, melainkan pembuatannya dibuat dengan derivat asam karboksilat yang lebih reaktif ?