MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

 MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Definisi reduksi adalah suatu reaksi yang melibatkan elektron dan bilangan oksdiasi. Contoh pengurangan ion H⁺, dengan bilangan oksidasi O, dalam reaksi Zn+2H→Zn₂+H₂. Contoh dalam reaksi reduksi ini adalah karat besi yang merupakan proses melibatkan oksidasi dan reduksi.

Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Kimia Organik

1. Reduksi Wolf-Kishner

Reaksi reduksi ini merupakan reaksi kimia yang sepenuhnya mengurangi suatu keton ke alkana. Pada reduksi ini aldehid dan keton dapat berubah menjadi gugus metilena, jika dipakai hidrazon yang sesuai dengan alkali berair dalam pelarut yang memiliki titik didih tinggi.

 

Mekanisme Reaksi :

2. Reduksi Birch

Reduksi Birch adalah suatu reaksi organik yang berperan penting dalam kimia organik sintetik. Pada reaksi ini, jika suatu senyawa aromatik direaksikan dengan larutan alakli yaitu pada Na dan Li kemudian dicampur dengan alkohol dalam amoniak cair maka cincin aromatiknya akan mengalami reduksi sebagian. Pada prosesnya, terdapat reduksi dua elektron yang menempel di anatara anion radikal dan sebagai sumber protonnya yaitu alkohol yang mana akan menghasilkan diena non-konjugasi.

Contoh reduksinya adalah pada naftalena, dimana reaksinya adalah:

 

Mekanisme Reaksinya :

 

3. 

3. Reduksi Clemensen

Reduksi Clemensen yaitu suaru reaksi reduksi yang klasik, artinya gugus karbonil direduksi dengan seng yang diaktifkan dan asam hidroklorida berubah menjadi gugus metilena.

 

Mekanisme Reaksi :

 

4.      4. Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Aldehid dan Keton

      Jika aldehid direduksi maka akan menghasilkan alkohol primer sedangkan keton, jika direduksikan maka akan menghasilkan alkohol sekunder. Proses reaksi ini menggunakan reagen NaBH₄ atau LiAlH₄. Reagen tersebut merupakan sumber hidrida nukleofil yang sering digunakan. Kedua reagen ini akan mengantrkan hidrida sebagai nukleofil menuju atom karbon karbonil yang mana ion hidrida akan bermuatan negatif dan akan berperilaku sebagai basa atau nukleofil.

    

    Mekanisme yang terjadi pada reduksi aldehid dan keton adalah :

    1.      Terjadinya serangan nukleofilik ion hidrida oleh karbon karbonil elektrofilik

    2.      Terdapt protonasi dari alkoksida yang dihasilkan oleh air atau asam lainnya.

    3.      Terjadi pada mekanisme yang oertama yaitu pada sumber proton dapat ditambahkan kemudian.

 

5.      5. Mekanisme Reaksi Reduksi Pada Asam Karboksilat

Reduksi asam karboksilat disini menjaid alkohol primer yang menggunakan LiAlH₄. Reaksinya, pereduksi lithium tetrahydridoaluminate memiliki struktur, yaitu :

 

Dalam ion negatif, salah satu ikatan yaitu ikatan kovalen yang menggunakan pasangan elektron bebas pada ion hidrida (H^-) supaya terbentuknya ikatan dengan orbital kosong pada aluminium.

 Mekanisme reaksi reduksi pada asam karboksilat terjadi pada dua tahap. Tahap pertama yaitu untuk membentuk aldehida kemudian membentuk alkohol primer. Karena lithium tetrahydridoaluminate mengalami proses reaksi cepat dengan aldehida, sehingga tidak memungkinkan untuk berhenti pada tahap setengah. H dalam persamaan, mewakili hidrogen dari zat pereduksi. Karena ketidakmungkinan berhenti pada aldehida dan tidak ada gunanya memberikan persamaan untuk dua tahap yang terpisah.

Reaksi Keseluruhan :

 

R merupakan gugus hodrokarbon. Contohnya, asam etanoat yang tereduksi menjadi slkohol primer, etanol.

 

Jika sodium tertahydridoborat terbiasa dengan reduksi aldehida dan keton menggunakan lithium tetrahydridoaluminate, kita tahu bahwa natrium tertahydridoborate sering digunakan sebagai alternatif yang aman.

Lithium tetrahydridoaluminate bereaksi keras dengan air sehingga reaksi berproses dalam larutan etoksietana kering. Reaksi berlangsung pada suhu kamar. Pada akhir reaksi, produk adalah garam aluminium yang kompleks. Ini dikonversi menjadi alkohol dengan pengobatan dengan asam sulfat encer.

 

PERMASALAHAN :

1. Berdasarkan penjelasan diatas bahwa reaksi reduksi asam karboksilat reaksinya terjadi dalam dua tahap. Tahap pertama yaitu untuk membentuk aldehida dan kemudian membentuk alkohol primer. Lalu apa yang menyebabkan reaksi tersebut tidak mungkin untuk berhenti pada aldehida ?

2. Aldehid merupakan reduktor yang kuat sehingga ia mampu untuk mereduksi oksidator yang lemah. Lantas bagaimana reaksi reduksi jika mereduksi oksidator yang kuat ?

3. Dijelaskan bahwa reagen LiAlH4 merupakan reagen yang lebih kuat untuk pereduksi dibandingkan dengan NaBH4 . Jelaskan perbedaan apa yang paling menonjol diantara dua reagen tersebut pada saat proses mekansime reduksi aldehid dan keton ?