PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

 PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat dianggap sebagai senyawa organik yang memiliki gugus karboksil. Rumus umum untuk asam karboksilat ini adalah R-COOH, dengan R yang merujuk pada gugus alkil. Asam karboksilat terjadi secara meluas dan gugus fungsi -COOH memiliki nama lain yaitu gugus karboksil yang merupakan gabungan dari gugus karbonil (CO) dan gugus hidroksil (-OH). Contoh penting termasuk asam amino dan asam asetat. Anion karboksilat dihasilkan dari proses deprotonasi gugus karboksil.

PEMBENTUKAN ASAM KARBOKSILAT

Senyawa asam karboksilat terbagi menjadi dua golongan, diantaranya adalah senyawa alifatik dan senyawa aromatik. Pada golongan senyawa alifatik, ketika dikeluarkan satu atom H, maka akan diperoleh gugus alkil yang disebut sebagai R. sementara itu, gugus fungsi yang berasal dari cincin senyawa aromatik disebut sebagai Ar. maka dari itu, terdapat dua rumus fungsi dari asam karboksilat, yaitu R-COOH untuk golongan alifatik dan Ar-COOH untuk golongan aromatik.

Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya yaitu dibuat dengan oksidasi alkohol atau aldehida dan hidrolisis alkana nitril.

1. Oksidasi Alkohol Primer Dengan Oksidator Natrium Dikromat

Biasanya, asam karboksilat dapat diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan menggunakan suatu oksidaot kuat, seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat. Dengan rekasi ini, maka diperoleh persamaan reaksi berikut :

3R-CH₂OH + 2Cr₇^2- O_7­^2- + 16H⁺  → 3R COOH + 4Cr³⁺ + 11H₂O

2. Oksidasi Alkohol Primer Dengan Gas Oksigen

Asam karboksilat juga dapat dibuat dengan cara melalui oksidasi alkohol primer dengan gas oksigen dan juga dengan dua tahapan reaksi.

Pada reaksi tahap pertama : Mengoksidasi alkohol primer dengan gas oksigen menghasilkan senyawa aldehid dan air. 

Reaksinya adalah :

R-CH₂OH + ½ O₂ → R-COH + 11H₂O

Pada tahap kedua : Mengoksidasi aldehid hasil reaksi pertama dengan gas oksigen kemudian menghasilkan asam karboksilat.

Reaksinya adalah :

R-COH + 1/2O₂ → R-COOH

3. Hidrolisis Senyawa Alkana Nitril (Sianida Organik)

Pembuatan asam karboksilat dengan cara ini dilakukan pada suhu tinggi dan dengan menggunakan asam kuat.

Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan menggunakan katalis asam atau basa maka akan terbentuk asam karboksilat. Pada reaksi hidrolisis nitril ini terbentuknya ammonia.

Persamaan reaksinya adalah :

R-CN + 2H₂O + HCL → R-COOH + NH₃ + HCL

4. Pembuatan Asam Format (Asam Semut-Asam Metanoat)

Asam formiat dibuat dengan gas karbon yang direaksikan dengan uap air, dengan menggunakan katalisator oksida logam dengan suhu sekitar 200 derajat celcius dan dengan tekanan yang tinggi.

Reaksinya adalah :

CO + H­₂O → H-COOH

SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat memiliki sifat fisis dan sifat kimia. 

Adapun sifat fisis asam karboksilat adalah :

1. Kelarutan Asam Karboksilat

Senyawa yang memiliki karbon C1-C4 merupakan senyawa yang suhu rendah dan lebih mudah larut dalam air, akan tetapi jika semakin banyak atom karbon dalam molekul, maka kelarutannya dalam air akan semakin berkurang, dan juga senyawa yang berbentuk padat tidak akan dapat larut.

2. Titik Didih dan Titik Leleh

Asam karboksilat memiliki titik didih dan titik leleh yang cukup tinggi. Hal ini dikarenakan molekulnya terdapat ikatan hidrogen.

3. Keasaman Asam Karboksilat

Pada umumnya asam karboksilat merupakan asam yang lemah. Semakin panjang rantai karbonnya maka akan semakin lemah kekuatan asam nya. Sehingga asam alkanoat yang paling kuat adalah asam metanoat.

Adapun sifat kimia asam karboksilat adalah :

1. Reaksi Dengan Basa

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa sehingga dapat membentuk garam.

Berikut reaksinya dengan basa NaOH adalah :

Garam natrium dan garam kalium dari asam alaknoat rantai panjang =nya disebut dengan sabun. Bentuk garam natrium lebih keras dibandingkan dengan garam kalium. Garam kalium dikatakan sebagai sabun lunak sedangkan garam natrium dikatakan sebagai sabun keras.

Ketika mengalami hidrolisis, larutan garam alkanoat akan bersifat basa. 

Seperti reaksi berikut :

R-COONa +H₂O → R-COOH + NA⁺ + OH^-

2. Reaksi Esterifikasi Dengan Alkohol

Asam karboksilat dapat direaksikan dengan alkohol sehingga menghasilkan ester. Reaksi ini dikatakan sebagai reaksi esterifikasi.

Reaksinya adalah :

3. Reaksi yang Terjadi Tergolong Reaksi Netralisasi

Asam karbksilat termasuk golongan asam lemah, sehingga membuatnya terionisasi sebagian didalam air.

RCOOH + H₂O → RCOO^- + H₃O+

Semua asam karboksilat dapat direaksikan larutan NaOH, Na₂CO₃ dan CaCHO₃

RCOOH + NaOH → RCOO-Na⁺ + H₂O

2RCOOH + Na₂CO₃ → 2RCOO-Na⁺ + H₂O + CO₂

RCOOH + NaHCO₃ → RCOO-Na + H₂O + CO₂

PERMASALAHAN :

1. Produk asam karboksilat diperoleh dari oksidasi alkohol primer dan aldehid dengan menggunakan katalis kuat. Lalu apa yang hasil yang terjadi jika digunakan dengan menggunakan katalis lemah ?

2. Apa penyebab dari asam karboksilat yang lebih kecil (C1 sampai C5) dapat larut dalam air ?

3. Pada reaksi esterifikasi ini meruoakan berkataliskan dengan asam. Apakah dengan menggunakan katalis basa reaksi ini dapat terjadi ?