MEKANISME REAKSI-REAKSI ADISI PADA ALDEHID DAN KETON

MEKANISME REAKSI-REAKSI ADISI PADA ALDEHID DAN KETON

Aldehida dan keton memiliki gugus karbonil atau karbon karbon yang terikat pada oksigen dengan ikatan rangkap. 

Aldehida mempunyai karbon yang terdapat dalam gugus karbonil yang terikat pada oksigen, karbon lain serta hidrogen. Sedangkan keton mempunyai karbon dalam gugus karbonil yang terikat pada dua gugus dan oksigen akan tetapi tidak terdapat pada hidrogen. 

Nah, sebelum kita memulai materi ada baiknya kita mengetahui rumus umum dari aldehid dan keton. 

Reaksi adisi yang terjadi pada aldehid dan keton sering kali disebut dengan adisi nukleofilik. Dimana maksudnya adalah suatu reaksi adisi yang melibatkan suatu kondisi terdapatnya ikatan phi yang kekurangan elektron serta kelebihan elektron kemudian terdapatnya ikatan rangkap yang hilang dan terbentuknya dua ikatan sigma. 

Umumnya aldehid lebih mudah mengalami reaksi adisi nukleofilik dibandingkan dengan keton. Dan juga aldehid lebih reaktif dibandingkan dengan keton. Hal ini karena adanya halangan dari  sterik dan alasan elektron.

Reaksi Adisi Nukleofilik Pada Aldehid dan Keton

Nukleofilik menyerang C=O dari arah 45° pada bidang gugus karbonil. Dalam hal watu yang serupa : rehibridisasi karbon karbonil dari SP² ke SP³ terjadi, maka terbentuklah sepasang elektron dari ikatan rangkap karbon dan oksigen yang bergerak ke atom oksigen elektronegatif, kemudian menghasilkan suatu intermediat ion alkoksida tertahedral. 

Reaksi Adisi Nukleofilik 

Reaktivitas reaksi adisi nukleofilik 

Reaksi Adisi Air (Hidrasi) 

Pada katalis basa, nukleofil menyerang gugus karbonil sehingga ikatan phi nya terlepas kemudian mengikat nukleofil dan atom O kekurangan elektron. Kesimpulannya ion H+ dari H2O terlepas kemudian tertarik menuju atom O yang kekurangan elektron. Sehingga akan menjadi senyawa hidrat dan OH dan pada katalis asam akan menghasilkan senyawa hidrat dan H3O. 

Reaksi Adisi Alkohol

Pada mekanisme ini dimulai dengan protonasi H+ kemudian membentuk gugus C karbokation dan gugus karbonil terpolarisasi kuat dan menyerang  nukleofilik oleh pasangan elektron bebas dari alkohol yang kemudian membentuk senyawa semi asetal terprotonasi. 

Reaksi Adisi Pereaksi GRIGNARD

Suatu nukleofil yang mempunyai ikatan karbon-magnesium yang sangat polar akan kerapatan elektron yang tinggi pada atom karbon disebut pereaksi Grignard. 

Reagen pada Grignard berfungsi sebagai siatu nukleofil, dan sebagai penyerang atom karbon elektrofilik dalam ikatan polar gugus karbonil. 

PERMASALAHAN :

1. Hampir semua reaksi adisi menggunakan nukleofil lemah. Mengapa digunakan nukleofil lemah? 

2. Pada keadaan yang bagaimana suatu senyawa keton lebih mudah mengalami reaksi adisi nukleofilik dibandingkan dengan senyawa aldehid? 

3. Pada penjelasan dari reaksi adisi air, mengapa keton umumnya tidak membentuk hidrat stabil?