MEKANISME REAKSI SN1 BERSAING E1
MEKANISME REAKSI SN1 BERSAING E1
Reaksi SN1 dengan E1 memiliki langakh awal yang sama-sama membentuk karbokation. Pada reaksi SN1, nukleofilik menyerang karbokation, kemudian terbentuknya produk substitusi. Kemudian pada reaksi E1, menghilangnya proton beta yang ada pada atom H lalu membentuk ikatan baru.
Yang membedakan antara reaksi SN1 dengan E1 yaitu reaksi SN1 merupakan reaksi substitusi sedangkan reaksi E1 merupakan reaksi eliminasi.
Perbedaan antara reaksi SN1 dengan E1 adalah :
Pada reaksi SN1 dan E1, mengapa dikatakan sebagai reaksi yang bersaing?
Hal itu terjadi karena, kedua reaksi yang terjadi pada situasi yang sama yaitu keadaan polar, ketersediaan basa lemah, dan hanya dipengaruhi oleh alkil halida. Selain itu, yang menyebabkan reaksi SN1 dan E1 bersaing adalah adanya penataan ulang yang terjadi, yiatu dimana atom berada dalam kondisi perubahan karboksi untuk membentuk karbokation yang lebih stabil. Pada saat karbokation yang stabil terbentuk, kemudian karbikation dianalisi dengan cara yang sama dengan yang sebelumnya.
Perhatikan contoh dibawah ini :
apabila ditambahkan asam kuat, maka OH akan berubah menjadi H2O+, asam konjugat merupakan kelompok pergi yang yang lebih baik. Air bisa pergi lalu membentuk karbokation. Kemudian basa dapat memutuskan ikatan C-H dan akan membentuk alkena.
Kesimpulannya, apabila kita ingin mendominasi E1 diatas SN1 maka pilihlah asam dengan lawan nukleofilik yang lemah seperti [H2SO4, TsOH, atau H3PO4]. Sebaliknya, jika kita ingin SN1 mendominasi diatas E1 maka gunakan asam seperti HCl, HBr, atau HI. (https://maknaorganik.blogspot.com/2019/03/mekansime-reaksi-bersaing-sn1-dan-e1.html?m=1)
Kereaktifan Alkil Halida Pada Reaksi SN1 dan E1

Berdasarkan gambar diatas, kereaktifan relatif SN1 dan E1 pada saat terjadinya pembentukan karbokation, umumnya SN1 lebih stabil daripada E1 sehingga SN1 akan menang bersaing E1. Kemudian kereaktifan alkil halida tersier lebih besar dibandingkan sekunder. Sehingga SN1 dan E1 akan lebih menyukai alkil halida tersier karena proses reaksinya berlangsung dengan cepat.
PERMASALAHAN :
1. Mengapa energi rendah sangat berpengaruh terhadap tahap pertama ionisasi dari suatu reaksi Sn 1 dan E1?
2. Dari gambar diatas , umumnya SN1 lebih menang bersaing dibandingkan E1. Lantas pada saat keadaan yang seperti apa reaksi E1 dapat menang bersaing melawan SN1?
3. Faktor apa saja yang mempengaruhi terjadinya persaingan antara reaksi SN1 dengan E1?
Baiklah saya Arsita dengan NIM A1C119029 akan mencoba menjawab permasalahan no 3 ,faktor yang mempengaruhi terjadinya persaingan antara reaksi SN1 dengan E1 yaitu Diman pada proses persaingan reaksi bersaing ini adalah campuran antara reaksi eliminasi dan substitusi. Reaksi SN1 dan E1 terjadi persaingan dikarenakan tiap-tiap langkah reaksi mengalami pembentukan karbokation dan dipengaruhi juga oleh kekuatan basa atau nukleofilnya serta kepolaran dari pelarutnya ( sama sama menggunakan pelarut yang polar ) sehingga terjadi reaksi bersaing. Karena dapat lebih dari satu jenis reaksi antara sebuah alkil dan nukleofilik atau basa maka reaksi substitusi dan eliminasi menghasilkan campuran produk, sehingga tidak ditulis koefisien reaksinya. Terimakasih
BalasHapusBaiklah saya Shalsadilla Miftasyanha NIM A1C119046 izin mencoba menjawab permasalahan nomor 1
BalasHapusenergi rendah tersebut sangat berpengaruh kareana akan membuat laju reaksi reaksi E1 dan S N 1 jauh lebih tinggi dengan senyawa heteroalkil tersier dibandingkan dengan senyawa heteroalkil sekunder atau primer. jika energi tersebut tinggi maka laju reaksinya akan jauh lebih rendah.
terimakasih
Saya Adinda Zahra Apriliya NIM A1C119102 akan menjawab permasalahan no. 2
BalasHapusUmumnya, eliminasi lebih unggul daripada substitusi ketika
hambatan sterik di sekitar -karbon meningkat.
dasar yang lebih kuat digunakan.
kenaikan suhu (meningkatkan entropi )
basa adalah nukleofil yang buruk . Basa dengan massa sterik, (seperti dalam Kalium tert-butoksida ), seringkali merupakan nukleofil yang buruk.