KAJIAN STEREOKIMIA SENYAWA KIRAL HASIL MODIFIKASI

KAJIAN STEREOKIMIA SENYAWA KIRAL HASIL MODIFIKASI 

Sumber :  http://naslikahkimor3.blogspot.com/2018/11/stereochemical-considering-in-planning.html?m=1

     Untuk materi ini, saya mengambil sumbernya dari Google, yang kemudian saya susun ulang dengan menggunakan ide saya sendiri. 
     Materi yang akan di bahas adalah mengenai senyawa kiral hasil modifikasi. Ternyata, senyawa kiral dapat di modifikasi atau dirancang sebagai pembuatan bahan obat-obatan. Untuk lebih jelas lagi, mari kita simak penjelasan di bawah ini. 

     Enzim-enzim atau asam amino atau situs mengikat, sudah lama diakui menjadi stereoselektif yang dipertimbangkan melalui penciptaan obat kiral. Setiap enansiomer berinteraksi secara beda-beda dengan reseptor, dengan menimbulkan respon yang berbeda dan potensi enansiomer bergantung melalui rasio eudismic atau indeks eudismic atau indeks stereospesifik senyawa. Oleh sebab itu, rasio Eudismic juga memiliki arti sebagai alat terpenting dalam meracik obat kiral. Dalam stereokimia obat telah diperoleh dari kemajuan yang cukup besar dalam sintesis, analisis, pemisahan dan formulasi senyawa kiral, bersama-sama dengan meningkatnya apresiasi terhadap potensi signifikan sifat biologis diferensial dari enansiomer dari obat kiral. Untuk beberapa terapi, formulasi enansiomer tunggal dapat memberikan selektivitas yang lebih luas untuk target biologisnya, meninggikan indeks terapeutik dan farmakokinetik yang lebih baik daripada campuran enansiomer. Dalam beberapa masalah, baik campuran maupun formulasi tunggal enansiomer obat akan tersedia secara bersamaan.
     Oleh sebab itu, dibutuhkan untuk memahami interaksi aktif obat secara optik dengan enzim atau reseptor dan bagaimana obat tersebut bisa menghasilkan efek terapeutik yang berbeda pada tingkat mekanistik. Dalam contoh di bawah ini:

     Gugus hidroksil R-(-)- epinefrin dapat lebih sesuai dengan situs aktif dalam enzim dan menghasilkan efek terapeutik yang dibutuhkan secara efisien, tetapi gugus hidroksil S-(+) epinefrin tidak dapat mengakomodasi dirinya pada site activ atau bahkan menimbulkan efek negatif dari interaksi steriknya. Akibatnya S-(+) memiliki energi ikat yang lebih rendah dan sedikit tidak aktif dibandingkan R-(-)-. 
     Kiralitas merupakan sifat dasar sistem biologis dan mencerminkan materi asimetri yang mendasarinya.
      Mari kita lihat apa pengaruh stereoisomer terhadap aktivitas biologisnya, yaitu, pada:
           
      Enantiomer dan Aktivitas Biologis
    Enantiomer-enantiomer dari molekul kiral dapat mengakibatkan bermacam respons biologis jika diserap oleh makhluk hidup. Rasa, bau, daya, racun, kemanjuran obat, sifat bakterisidal, inteksidal, fungisidal, dan sifat lain dari enantiomer sering sangat bervariasi . Berikut ini adalah contohnya:
(R)-asparagina dengan rasanya yang manis, sementara (S)-asparagina rasanya sangat pahit.
(R)-karvon berbau mentol, sementara (S)-karvon menyebabkan harum daun jintan
(S)naproksen diartikan sebagai obat anti-inflamasi penting, padahal enantiomernya merupakan racun hati.
     Pada saat ini, terdapat banyak contoh: satu enantiomer dari molekul kiral bisa menimbulkan respons biologis yang disukai, sementara enantiomer lain menimbulkan respons yang merusak (contohnya, naproksen). Baru-baru ini telah diciptakan pengembangan metode sintesis baru yang hanya menghasilkan satu enantiomer dari molekul kiral, melalui proses yang disebut sintesis asimetri. 

PERMASALAHAN :
1. Dalam penjelasan di atas, dibutuhkan untuk mengetahui bagaimana obat tersebut bisa menghasilkan efek terapeutik. Pertanyaannya, bagaimana kita bisa mengetahui apakah obat tersebut menghasilkan efek terapeutik atau tidak? 

2. Mengapa bisa terjadi dua molekul yang strukturnya sama digunakan  sebagai enantiomer yang memiliki aktivitas yang berbeda? 

3. Apa penyebabnya (R)-asparagina terdapat rasa yang manis, sedangkan (S)-asparagina memiliki rasa yang pahit? 

Komentar

  1. Sindy Putri Edyana19.27

    baiklah saya Sindy Putri Edyana NIM A1C119010 ingin menjawab permasalahan no 1.
    Efek terapeutik adalah hasil penanganan medis yang sesuai dengan apa yang diinginkan, setakar dengan tujuan pemberian penanganan, baik yang telah diperkirakan maupun yang tidak diperkirakan.Efek terapeutik obat adalah meningkatkan kontraksi jantung, meningkatkan sirkulasi
    dan meningkatkan perfusi jaringan, sedangkan efek sampingnya adalah anoreksia dan mual.
    Sedangkan reaksi yang merugikan :muntah, aritmia, ilusi penglihatan dan penglihatan kabur. jadi reaksi tersebut dapa dilihat dari gejala- gejala yang ada.
    terimakasih

    BalasHapus
  2. Sucitra Dwi Sanjaya23.37

    saya Sucitra Dwi Sanjaya (A1C119019) izin menjawab permasalahan Nestiya nomor 2

    Enantiomer-enantiomer dari molekul kiral dapat mengakibatkan bermacam respons biologis jika diserap oleh makhluk hidup. Rasa, bau, daya, racun, kemanjuran obat, sifat bakterisidal, inteksidal, fungisidal, dan sifat lain dari enantiomer sering sangat bervariasi . Berikut ini adalah contohnya:

    (R)-asparagina dengan rasanya yang manis, sementara (S)-asparagina rasanya sangat pahit.

    (R)-karvon berbau mentol, sementara (S)-karvon menyebabkan harum daun jintan

    (S)naproksen diartikan sebagai obat anti-inflamasi penting, padahal enantiomernya merupakan racun hati.

         Pada saat ini, terdapat banyak contoh: satu enantiomer dari molekul kiral bisa menimbulkan respons biologis yang disukai, sementara enantiomer lain menimbulkan respons yang merusak (contohnya, naproksen). Baru-baru ini telah diciptakan pengembangan metode sintesis baru yang hanya menghasilkan satu enantiomer dari molekul kiral, melalui proses yang disebut sintesis asimetri. 

    terimakasih

    BalasHapus
  3. Nadia Fransiska11.10

    baiklah saya Nadia Fransiska dengan NIM A1C119034 akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 3. menurut saya hal tersebut dikarenakan pengaruh dari asam amino yang terdapat di dalam asparagina. dimana asparagine (simbol Asn atau N [2] ), adalah asam α- amino yang digunakan dalam biosintesis protein . Ini berisi gugus α-amino (yang ada di −NH terprotonasi+
    3bentuk dalam kondisi biologis), gugus asam α-karboksilat (yang berada dalam bentuk −COO terdeprotonasi - dalam kondisi biologis), dan rantai samping karboksamida. rasa manis pada (R)-asparagina disebabkan karena Rasa manis disebabkan oleh senyawa organik alifatik yang mengandung gugus hidroksil (OH).

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

KLASIFIKASI DASAR REAKSI-REAKSI KIMIA ORGANIK

Gambar
KLASIFIKASI DASAR REAKSI-REAKSI KIMIA ORGANIK      Sebelum kita mulai mempelajari dasar reaksi-reaksi kimia organik, ada baiknya kita mengetahui apa itu kimia organik. Kebanyakan orang beranggapan bahwa kimia organik ialah ilmu yang memberikan pengetahuan berupa sifat, struktur, komponen, reaksi, dan campuran senyawa organik.       Campuran senyawa organik yaitu berupa pupuk caik yang sering orang-orang gunakan untuk menyuburkan tanaman atau sayur-sayuran. Akan tetapi, dibalik kelebihan senyawa organik tersebut terdapat juga kekurangan yang berakibat fatal untuk kesehatan jika dikonsumsi terlalu berlebihan.       Setelah mengetahui penjelasan singkat diatas, maka kita bisa mempelajari reaksi-reaksi dasar pada kimia organik.  ****      Didalam reaksi kimia organik terdapat reaksi-reaksi kimia yang harus di pahami. Untuk memahami reaksi kimia organik sebenarnya sangat mudah.  Hanya perlu memahami tiga hal dasar dalam kimia organik.      Yang pertama adalah gugus fungsi. Yaitu situs atau
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI-REAKSI ADISI PADA ALDEHID DAN KETON

Gambar
MEKANISME REAKSI-REAKSI ADISI PADA ALDEHID DAN KETON Aldehida dan keton memiliki gugus karbonil atau karbon karbon yang terikat pada oksigen dengan ikatan rangkap.  Aldehida mempunyai karbon yang terdapat dalam gugus karbonil yang terikat pada oksigen, karbon lain serta hidrogen. Sedangkan keton mempunyai karbon dalam gugus karbonil yang terikat pada dua gugus dan oksigen akan tetapi tidak terdapat pada hidrogen.  Nah, sebelum kita memulai materi ada baiknya kita mengetahui rumus umum dari aldehid dan keton.  Reaksi adisi yang terjadi pada aldehid dan keton sering kali disebut dengan adisi nukleofilik. Dimana maksudnya adalah suatu reaksi adisi yang melibatkan suatu kondisi terdapatnya ikatan phi yang kekurangan elektron serta kelebihan elektron kemudian terdapatnya ikatan rangkap yang hilang dan terbentuknya dua ikatan sigma.  Umumnya aldehid lebih mudah mengalami reaksi adisi nukleofilik dibandingkan dengan keton. Dan juga aldehid lebih reaktif dibandingkan de
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SN1 BERSAING E1

Gambar
MEKANISME REAKSI SN1 BERSAING E1  Reaksi SN1 dengan E1 memiliki langakh awal yang sama-sama membentuk karbokation. Pada reaksi SN1, nukleofilik menyerang karbokation, kemudian terbentuknya produk substitusi. Kemudian pada reaksi E1, menghilangnya proton beta yang ada pada atom H lalu membentuk ikatan baru.  Yang membedakan antara reaksi SN1 dengan E1 yaitu reaksi SN1 merupakan reaksi substitusi sedangkan reaksi E1 merupakan reaksi eliminasi.  Perbedaan antara reaksi SN1 dengan E1 adalah : Pada reaksi SN1 dan E1, mengapa dikatakan sebagai reaksi yang bersaing?  Hal itu terjadi karena, kedua reaksi yang terjadi pada situasi yang sama yaitu keadaan polar, ketersediaan basa lemah, dan hanya dipengaruhi oleh alkil halida. Selain itu, yang menyebabkan reaksi SN1 dan E1 bersaing adalah adanya penataan ulang yang terjadi, yiatu dimana atom berada dalam kondisi perubahan karboksi untuk membentuk karbokation yang lebih stabil. Pada saat karbokation yang stabil terbentuk, kemudian kar
Baca selengkapnya