KAJIAN STEREOKIMIA SENYAWA KIRAL HASIL MODIFIKASI

KAJIAN STEREOKIMIA SENYAWA KIRAL HASIL MODIFIKASI 

Sumber :  http://naslikahkimor3.blogspot.com/2018/11/stereochemical-considering-in-planning.html?m=1

     Untuk materi ini, saya mengambil sumbernya dari Google, yang kemudian saya susun ulang dengan menggunakan ide saya sendiri. 
     Materi yang akan di bahas adalah mengenai senyawa kiral hasil modifikasi. Ternyata, senyawa kiral dapat di modifikasi atau dirancang sebagai pembuatan bahan obat-obatan. Untuk lebih jelas lagi, mari kita simak penjelasan di bawah ini. 

     Enzim-enzim atau asam amino atau situs mengikat, sudah lama diakui menjadi stereoselektif yang dipertimbangkan melalui penciptaan obat kiral. Setiap enansiomer berinteraksi secara beda-beda dengan reseptor, dengan menimbulkan respon yang berbeda dan potensi enansiomer bergantung melalui rasio eudismic atau indeks eudismic atau indeks stereospesifik senyawa. Oleh sebab itu, rasio Eudismic juga memiliki arti sebagai alat terpenting dalam meracik obat kiral. Dalam stereokimia obat telah diperoleh dari kemajuan yang cukup besar dalam sintesis, analisis, pemisahan dan formulasi senyawa kiral, bersama-sama dengan meningkatnya apresiasi terhadap potensi signifikan sifat biologis diferensial dari enansiomer dari obat kiral. Untuk beberapa terapi, formulasi enansiomer tunggal dapat memberikan selektivitas yang lebih luas untuk target biologisnya, meninggikan indeks terapeutik dan farmakokinetik yang lebih baik daripada campuran enansiomer. Dalam beberapa masalah, baik campuran maupun formulasi tunggal enansiomer obat akan tersedia secara bersamaan.
     Oleh sebab itu, dibutuhkan untuk memahami interaksi aktif obat secara optik dengan enzim atau reseptor dan bagaimana obat tersebut bisa menghasilkan efek terapeutik yang berbeda pada tingkat mekanistik. Dalam contoh di bawah ini:

     Gugus hidroksil R-(-)- epinefrin dapat lebih sesuai dengan situs aktif dalam enzim dan menghasilkan efek terapeutik yang dibutuhkan secara efisien, tetapi gugus hidroksil S-(+) epinefrin tidak dapat mengakomodasi dirinya pada site activ atau bahkan menimbulkan efek negatif dari interaksi steriknya. Akibatnya S-(+) memiliki energi ikat yang lebih rendah dan sedikit tidak aktif dibandingkan R-(-)-. 
     Kiralitas merupakan sifat dasar sistem biologis dan mencerminkan materi asimetri yang mendasarinya.
      Mari kita lihat apa pengaruh stereoisomer terhadap aktivitas biologisnya, yaitu, pada:
           
      Enantiomer dan Aktivitas Biologis
    Enantiomer-enantiomer dari molekul kiral dapat mengakibatkan bermacam respons biologis jika diserap oleh makhluk hidup. Rasa, bau, daya, racun, kemanjuran obat, sifat bakterisidal, inteksidal, fungisidal, dan sifat lain dari enantiomer sering sangat bervariasi . Berikut ini adalah contohnya:
(R)-asparagina dengan rasanya yang manis, sementara (S)-asparagina rasanya sangat pahit.
(R)-karvon berbau mentol, sementara (S)-karvon menyebabkan harum daun jintan
(S)naproksen diartikan sebagai obat anti-inflamasi penting, padahal enantiomernya merupakan racun hati.
     Pada saat ini, terdapat banyak contoh: satu enantiomer dari molekul kiral bisa menimbulkan respons biologis yang disukai, sementara enantiomer lain menimbulkan respons yang merusak (contohnya, naproksen). Baru-baru ini telah diciptakan pengembangan metode sintesis baru yang hanya menghasilkan satu enantiomer dari molekul kiral, melalui proses yang disebut sintesis asimetri. 

PERMASALAHAN :
1. Dalam penjelasan di atas, dibutuhkan untuk mengetahui bagaimana obat tersebut bisa menghasilkan efek terapeutik. Pertanyaannya, bagaimana kita bisa mengetahui apakah obat tersebut menghasilkan efek terapeutik atau tidak? 

2. Mengapa bisa terjadi dua molekul yang strukturnya sama digunakan  sebagai enantiomer yang memiliki aktivitas yang berbeda? 

3. Apa penyebabnya (R)-asparagina terdapat rasa yang manis, sedangkan (S)-asparagina memiliki rasa yang pahit? 

Komentar

  1. Sindy Putri Edyana19.27

    baiklah saya Sindy Putri Edyana NIM A1C119010 ingin menjawab permasalahan no 1.
    Efek terapeutik adalah hasil penanganan medis yang sesuai dengan apa yang diinginkan, setakar dengan tujuan pemberian penanganan, baik yang telah diperkirakan maupun yang tidak diperkirakan.Efek terapeutik obat adalah meningkatkan kontraksi jantung, meningkatkan sirkulasi
    dan meningkatkan perfusi jaringan, sedangkan efek sampingnya adalah anoreksia dan mual.
    Sedangkan reaksi yang merugikan :muntah, aritmia, ilusi penglihatan dan penglihatan kabur. jadi reaksi tersebut dapa dilihat dari gejala- gejala yang ada.
    terimakasih

    BalasHapus
  2. Sucitra Dwi Sanjaya23.37

    saya Sucitra Dwi Sanjaya (A1C119019) izin menjawab permasalahan Nestiya nomor 2

    Enantiomer-enantiomer dari molekul kiral dapat mengakibatkan bermacam respons biologis jika diserap oleh makhluk hidup. Rasa, bau, daya, racun, kemanjuran obat, sifat bakterisidal, inteksidal, fungisidal, dan sifat lain dari enantiomer sering sangat bervariasi . Berikut ini adalah contohnya:

    (R)-asparagina dengan rasanya yang manis, sementara (S)-asparagina rasanya sangat pahit.

    (R)-karvon berbau mentol, sementara (S)-karvon menyebabkan harum daun jintan

    (S)naproksen diartikan sebagai obat anti-inflamasi penting, padahal enantiomernya merupakan racun hati.

         Pada saat ini, terdapat banyak contoh: satu enantiomer dari molekul kiral bisa menimbulkan respons biologis yang disukai, sementara enantiomer lain menimbulkan respons yang merusak (contohnya, naproksen). Baru-baru ini telah diciptakan pengembangan metode sintesis baru yang hanya menghasilkan satu enantiomer dari molekul kiral, melalui proses yang disebut sintesis asimetri. 

    terimakasih

    BalasHapus
  3. Nadia Fransiska11.10

    baiklah saya Nadia Fransiska dengan NIM A1C119034 akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 3. menurut saya hal tersebut dikarenakan pengaruh dari asam amino yang terdapat di dalam asparagina. dimana asparagine (simbol Asn atau N [2] ), adalah asam α- amino yang digunakan dalam biosintesis protein . Ini berisi gugus α-amino (yang ada di −NH terprotonasi+
    3bentuk dalam kondisi biologis), gugus asam α-karboksilat (yang berada dalam bentuk −COO terdeprotonasi - dalam kondisi biologis), dan rantai samping karboksamida. rasa manis pada (R)-asparagina disebabkan karena Rasa manis disebabkan oleh senyawa organik alifatik yang mengandung gugus hidroksil (OH).

    BalasHapus

Posting Komentar