MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Assalamualaikum warahmatullahi wabarakatuh, apa kabar teman-teman semua.... 
        Bertemu lagi dengan saya di blog ini. Baiklah materi kali ini kita akan membahas mengenai apa sih mekanisme dari reaksi substitusi nukleofilik SN2.  

         Apa sih maksud dari substitusi nukleofilik itu? 
         Substitusi nukleofilik ialah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, di mana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan muatan positif dari suatu gugus kimia atau atom yang disebut sebagai gugus lepas (leaving group).
Contoh reaksi substitusi nukleofilik :

          Reaksi SN2 yakni salah satu bentuk mekanisme reaksi substitusi  nukleofilik dalam kimia organik . Di dalam mekanisme ini, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan, dengan kata lain, dalam satu tahapan reaksi. 
          Karena terdapat duaspesi yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan yang lama (tahap penentu laju reaksi), hal ini menuju  pada nama substitusi nukleofilik (bi-molekular) atau SN2,  bentuk mekanisme utama lainnya ialah SN1. 
Contoh  umum  dalam reaksi SN2:


MEKANISME SN1

A. Kinetika 

        Reaksi SN2 menunjukkan kinetika orde kedua; yaitu, reaksi biomolekuler, kedua reaktan alkil halida dan nukleofil muncul dalam persamaan laju. 
• v = k [CH3Br] [CH3COO-] 
        Mengubah konsentrasi salah satu reaktan akan mengubah kecepatan reaksi. Misalnya 
menggandakan konsentrasi salahsatu pereaksi akan meningkatkan 2 kali lipat kecepatan. 
        Menggandakan konsentrasi kedua reaktan akan meningkatkan laju yang disebut dengan faktor 
empat. 

B. Mekanisme Satu Tahap 

         Penjelasan yang paling sederhana untuk kinetika orde kedua yang diamati adalah terpadunya reaksi pemecahan dan pembentukan ikatan terjadi secara pada saat yang sama, seperti yang ditunjukkan dalam Gambar dibawah: 
          
         Reaksi berlangsung dengan satu langkah, sehingga ada satu energy penghalang antara reaktan dan produk. 

C. Stereokimia Reaksi SN2

            Dari arah manakah nukleofil mendekati substrat dalam reaksi SN2? ada dua kemungkinan. 
• serangan Frontside: pendekatan nukleofil dari sisi yang sama sebagai leaving group. 
• serangan Backside: nukleofil dari sisi berlawanan leaving group.

          Hasil dari serangan frontside dan backside dari gugus nukleofil diilustrasikan dengan 
CH3CH(D)Br sebagai substrat dan nukleofil umum: Nu-. Substrat ini memiliki leaving group 
terikat ke pusat stereogenik sehingga mengikuti kita untuk melihat perbedaan struktural yang 
terjadi ketika serangan nukleofil dari dua arah yang berbeda. 

D. Karakteristik dari gugus alkil 
          Bagaimana laju perubahan reaksi SN2 sebagai gugus alkil dalam halida substrat alkil 
perubahan dari CH3 -> 1° -> 2° -> 3°? 
- Karena jumlah kelompok R pada karbon mengalami kenaikan, tingkat reaksi SN2 
menurun. 
- Metil dan 1° alkil halida primer mengalami reaksi SN2 dengan mudah. 

- 2° halida alkil sekunder bereaksi lebih lambat. 

- 3° halida alkil tersier tidak mengalami reaksi SN2. 

PERMASALAHAN :
1. Pada mekanisme satu tahap, mengapa reaksi hanya berlangsung dengan satu langkah? 

2. Apa saja Ciri-ciri utama dari mekanisme reaksi SN2? 

3. Apakah ada manfaat reaksi SN2 dalam kehidupan sehari-hari? 

Komentar

  1. Arsita23.45

    Baiklah saya Arsita dengan NIM A1C119028 akan mencoba menjawab permasalahan no 3 , apabila reaksi SN2 bereaksi dengan senyawa halogen organik yang merupakan senyawa yang terdiri dari ikatan karbon dan hidrogen yang mengandung unsur flourin (F), klorin (Cl), Bromin (Br), Iodin (I), dan Astatin (As), yang biasanya ditemukan dari hasil sumber daya laut seperti ganggang (rumput laut). Senyawa ini sangat berguna dalam kehidupan sehari-hari karena ia dapat berfungsi sebagai pelarut dalam pencucian tanpa air, pestisida, zat pendingin dan penghilang lemak. Senyawa halogen organik adalah senyawa yang penting karena senyawa halogen dapat berupa suatu reagen awal atau substrat yang dapat digunakan dalam sintesis seperti alkil halida dan aril halida, terutama halnya unsur bromida dan klorida.
    Terimakasih

    BalasHapus
  2. Shalsadilla Miftasyanah08.36

    Baiklah saya Shalsadilla miftasyanah NIM A1C119046 izin menjawab permasalahan nomor 2

    ciri utama dari mekanisme reaksi Sn2 adalah
    dalam satu tahapan reaksi dengan kata lain dalam mekanisme ini, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan, dengan kata lain, juga karena dua spesi yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan yang lambat

    BalasHapus
  3. Adindazahraapriliya10210.54

    Saya Adinda Zahra Apriliya NIM A1C119102 akan menjawab permasalahan no. 1
    Suatu mekansime kimia menjelaskan secara detail kejadian tepatnya pada setiap tahapan suatu reaksi kimia (transformasi). Ini juga menjelaskan masing-masing senyawa antara reaktif, kompleks aktif, keadaan transisi, pemutusan ikatan (dan urutan pemutusannya), serta pembentukan ikatan (dan urutan pembentukannya). Suatu mekanisme lengkap harus juga memperhitungkan semua pereaksi yang digunakan, fungsi katalis, stereokimia, seluruh produk yang terbentuk beserta masing-masing jumlahnya. Mekanisme reaksi juga harus menjelaskan laju relatif masing-masing tahapan dan persamaan laju reaksi secara keseluruhan.

    BalasHapus

Posting Komentar